Harry Sanborn é um playboy profissional com uma libido muito mais jovem do que sua idade. Durante o que deveria ser um final de semana romântico com sua mais nova conquista, a ninfeta Marin, na casa de praia da mãe dela, Harry sente dores no peito. Ambulância vai, ambulância vem, Harry acaba tendo que ser cuidado pela relutante mãe de Marin - Erica Barry, uma bem sucedida e divorciada dramaturga de Nova York. De repente, e negando tudo o que sempre pensou de mulheres mais velhas, Harry desenvolve mais do que dores no coração por Erica, que tem quase o dobro da idade de suas habituais companhias femininas. Mas alguns hábitos são difíceis de perder. Quando Harry tem uma leve recaída machista, um charmoso médico de trinta e poucos anos aparece e começa a se interessar por Erica. E Harry, que sempre teve as rédeas se seu mundo, descobre na marra um terreno que jamais explorou: as mulheres acima dos 30.