Ted (Josh Radnor) ist 27, angehender Architekt und Single. Zusammen mit seinem besten Freund Marshall (Jason Segel) teilt er sich eine WG im Big Apple. Während Marshall glücklich mit Lily (Alyson Hannigan) verlobt ist, befindet sich Ted noch auf der Suche nach der Frau fürs Leben. Im Jahr 2030 erzählt er hier in Episoden seinen Kindern, wie er deren Mutter kennen gelernt hat. Wie sich zeigt, hat Ted es sich nicht leicht gemacht. So rauscht er in seinen Berichten von einem verrückten Abenteuer ins andere. Mit Schuld daran ist sein großmäuliger Kumpel Barney (Neil Patrick Harris): Der hält sich selbst für einen unwiderstehlichen Womanizer und wird nicht müde, Ted unentwegt von den Vorteilen des Single-Lebens zu überzeugen. Und dann gibt es ja auch noch die attraktive Nachrichtensprecherin Robin ... Doch hinter welcher der zahllosen Affären verbirgt sich am Ende die Mutter von Teds Kindern?