Prima del suo successo commerciale con Boogie Nights (1997), lo sceneggiatore e regista Paul Thomas Anderson completò questo piccolo film. A John (John C. Reilly), perdente non troppo sveglio di Reno, restano solo gli ultimi spiccioli quando Sydney (Phillip Baker Hall), impietosendosi, decide di offrirgli la colazione e qualche consiglio su come fare soldi nei casinò. Due anni dopo, John è diventato il partner di Sydney, ma la sua mancanza di buon senso passa da essere problematica a pericolosa quando si innamora di Clementine (Gwyneth Paltrow), una cameriera di casinò che non disdegna un paio di trucchi quando si tratta di fare soldi, ma non è più sveglia di John. Hall e Reilly, caratteristi di prim'ordine, sonno i protagonisti di questo film, e anche la Paltrow viene chiamata a interpretare un ruolo a cui non è abituata, quello della prostituta part-time non abbastanza sveglia per la vita da strada.