Een aantal maanden na Toy Story 3 heeft Bonnie vakantie, en gaat ze met haar familie een week naar Hawaï. Het speelgoed is blij dat ze een weekje lekker rustig aan kunnen doen. Barbie en Ken blijken zich echter in Bonnies rugzak verstopt te hebben, in de hoop met haar mee te gaan naar Hawaï. Maar Bonnie laat ze achter in haar kamer, tot grote schrik van Ken, die zich ineens realiseert dat ze niet naar Hawaï gaan. Wanneer Barbie aan Woody vertelt dat Ken had gepland dat ze bij zonsondergang op een strand voor het eerst zouden zoenen (zoals hij in een reisgids had gezien), trekken Woody, Buzz en de rest van Bonnies speelgoed alles uit de kast om Hawaï na te bootsen voor het stelletje.
