Roger Greenberg (Ben Stiller) é solteiro, quarentão e propositalmente desocupado. em busca de um lugar para recomeçar sua vida, ele concorda em cuidar da casa de sue irmão em Los Angeles e tenta se reaproximar do seu antigo colega de banda (Rhys Ifans) e de sua ex-namorada (Jennifer Jason Leigh). Mas velhos amigos não são necessariamente melhores amigos, e Greenberg logo se vê forjando uma relação com a assistente pessoal de seu irmão, Florence (Greta Gerwig). Apesar de suas tentativas de não se envolver, Greenberg percebe que ele pode, no mínimo, ter encontrado uma razão para ser feliz.
