O entediado bilionário Thomas Crown decide divertir-se roubando um Monet de um museu de renome. Quando Catherine Banning, uma investigadora da companhia de seguros do museu, interessa-se por Crown, um jogo complicado de vai e vem com tons românticos começa entre eles. Na tentativa de descobrir se Banning é leal, Crown devolve a pintura e rende-se, esperando que os sentimentos de Banning por ele possam levá-lo a uma possível fuga.
