När miljonären och hedgefondchefen James King (Ferrell) åker dit för bedrägeri och ska i finkan i San Quentin, får han av domaren 30 dagar på sig att få ordning på allting. I sin förtvivlan vänder han sig till Darnell Lewis (Hart) för att få råd om ett liv bakom lås och bom. Till trots mot James fördomar om hur rika människor har det är Darnell en hårt arbetande företagare som aldrig ens fått parkeringsböter, än mindre varit i fängelse. Tillsammans gör de två männen allt för att förhärdas. Samtidigt upptäcker de hur fel de hade om en massa saker, även varandra.