New York och Hollywood under 1930-talet, en period av pulserande nattliv, filmstjärnor, playboys, gangsters, fantastisk musik och mycket glamour. Eftersom han får det allt svårare att stå ut med sina gnabbande föräldrar, sin gangsterbror och familjens guldsmedsaffär, känner Bobby Dorfman (Jesse Eisenberg) att han behöver ett miljöombyte. Han beslutar sig för att åka till Hollywood och besöka sin inflytelserika morbror Phil (Steve Carell) som arbetar inom filmbranschen. Phil är inte direkt överlycklig över att ha fått sin systerson på halsen, men han erbjuder honom till slut jobb som springpojke. Bobby blir snart förälskad i Vonnie (Kristen Stewart), som tyvärr redan har en pojkvän. Bobby får nöja sig med att vara en kär vän till henne ända tills den dagen då Vonnie knackar på hans dörr för att berätta att hennes pojkvän dumpat henne. Bobbys liv tar nu en lyckosam vändning och förhoppningsvis får han äntligen uppleva sann kärlek.