Orlando Bloom estrela desta comovente história como Drew Baylor, um poderoso designer cuja vida se torna completamente descontrolada em um dia fatídico. Indo para Elizabethtown visitar sua família, Drew conhece Claire (Kirsten Dunst). Ela é bonita, tem um temperamento inabalavelmente positivo e decidiu ser a garota que vai guiar Drew de volta para casa e ensinar a ele o que significa viver e amar durante o caminho.