I Tenenbaum racconta la storia di un’improvvisa e inattesa riunione di famiglia convocata dal capofamiglia Royal (Gene Hackman - Golden Globe® per questo ruolo), dopo vent’anni di allontanamento dalla famiglia. Royal e sua moglie Etheline (Angelica Huston - Oscar® per L’onore dei Prizzi) hanno avuto tre figli, Chas (Ben Stiller “Tutti Pazzi per Mary”), Richie (Luke Wilson - “Charlie’s Angels”) e Margot (Gwyneth Paltrow - Oscar® per Shakespeare in Love), e poi si sono separati. Chas ha intrapreso da adolescente una carriera nel settore immobiliare e ha sempre avuto il pallino per la finanza internazionale. Margot è commediografa fin dal liceo dove aveva ricevuto una borsa di studio da 50 mila dollari. Richie è un campione di tennis e ha vinto per tre anni di seguito le nazionali junior statunitensi. Tuttavia tutti i successi dei Tenenbaum sono stati virtualmente cancellati da vent’anni di tradimenti, fallimenti e disastri che, per la maggior parte, finiscono con l’essere imputabili al “pentito” capo famiglia.