Boston, anni ‘70, l’agente FBI John Connolly convince il mafioso irlandese James “Whitey” Bulger (Johnny Depp) a collaborare con l’FBI per eliminare un nemico comune: la mafia italiana. Il dramma narra la storia vera di un’alleanza scellerata che diventa incontrollabile, consentendo a Whitey di sfuggire alla giustizia, consolidare il suo potere e diventare uno dei gangster più spietati e irriducibili nella storia di Boston.