Per Gwen Cummings (Sandra Bullock), una scrittrice newyorkese di successo amante dei party, la vita è una serie di eccessi fino al suo comportamento inappropriato al matrimonio della sorella (Elizabeth Perkins), quando si ubriaca, si appropria della limousine, e si mette nei guai con la legge per guida in stato di ebbrezza, ricevendo una sentenza di 28 giorni in un centro di riabilitazione. Lì, Gwen deve affrontare una singolare serie di regole e rituali e un insolito assortimento di compagni di riabilitazione, incluso Eddie (Viggo Mortensen), Roshanda e Bobbie Jean (Candidati all'Oscar® Marianne Jean-Baptiste e Diane Ladd). Gwen è determinata a non adeguarsi, ma uno psicologo (Steve Buscemi) comincia a fare breccia tra le difese che si era attentamente costruita, forzandola a dare un'occhiata più da vicino a se stessa. Alla fine, tramite l'amicizia del gruppo e una perdita devastante, Gwen gradualmente comincia a lottare per riappropriarsi della sua vita.