Au lendemain d'un réveillon de jour de l'an encore décevant, le père de Tim (Bill Nighy) révèle à son fils que tous les hommes de la famille ont, depuis toujours, la faculté de voyager dans le temps. Tim ne peut pas changer le cours de l'histoire mais il peut changer ce qui se passe et s'est passé dans sa vie. Il décide d'améliorer son existence... en se trouvant une petite amie. Malheureusement les choses ne s'avèrent pas si simples qu'il pensait. Quittant la côte des Cornouailles pour s'installer à Londres et devenir avocat, Tim rencontre finalement Mary (Rachel McAdams), une jeune femme charmante mais de nature angoissée. Ils tombent amoureux, mais un couac temporel empêche leur histoire de suivre son cours. Tim fait alors se répéter leur rencontre, encore et encore, jusqu'à ce que finalement, à force de tricher avec le temps, il parvienne à conquérir son cœur.