Rosie est une jeune rédactrice de 23 ans dans un journal de Chicago.Timide, gauche et sensible, elle attend le grand amour et le vrai grand baiser -d'où le titre.Cette vierge romantique va se voir confier par son patron particulièrement autoritaire et loufoque l'enquête undercover du mois : infiltrer un lycée en dernière année afin d'y trouver matière à un article si possible croustillant . Elle sera aidée dans sa mission notamment par son frère Rob qui lui désir rejouer au baseball et redevenir la star du lycée ....