Kun hedgerahastopäällikkö, miljonääri James King (Ferrell) napataan petoksista ja häntä odottaa vankilatuomio San Quentinissa, tuomari antaa miehelle 30 päivää järjestää asiansa. James kääntyy epätoivoisena Darnell Lewisin (Hart) puoleen, jotta tämä valmistelisi häntä elämään kaltereiden takana. James on kuitenkin väärässä, sillä Darnell on ahkera pikkufirman omistaja, joka ei ole koskaan saanut edes parkkisakkoja, saati ollut vankilassa. Yhdessä nämä kaksi yrittävät muuttaa Jamesin pahikseksi, mutta huomaavat pian, että olivat väärässä monen asian suhteen – myös toistensa.