¿Será que Charlie está demasiado viejo para madurar? En la Sexta Temporada, una inteligente e independiente mujer castaña llamada Chelsea podría convertir al inmaduro y fiestero Charlie en un hombre. El tipo de hombre que te prepara un té cuando estás enferma. Duerme contigo en tu departamento, aún sin importar el programa que vean. O el que hace un gran sacrificio como eliminar todas las fotos de mujeres desnudas de su celular. Jake besa a la linda vecina, cuyo padre es una ex-estrella de fútbol americano que tiene por nombre Mad Dog (Perro Loco). Judith se prepara para tener un bebé en una edad más madura, y tal vez se parece bastante a Alan. Y Alan saldrá con su recepcionista, para terminar acostándose con la madre de la chica. Habrá más cosas divertidas, del tipo de las que ha mantenido a esta serie como la comedia número uno de la T.V. ¡Ésto es lo que les depara la vida en la Sexta Temporada!