Walden Schmidt y Alan Harper han pasado otro año buscando la vida ideal. Alan pensó que había encontrado su media naranja, la cuñada futura de Lyndsey, pero no estaba en su destino. Un intento de reiniciar su negocio quiropráctico lo decepcionó también. Por el lado positivo, se encontró con su sobrina, Jenny, que resultó ser como su padre: fiestero y mujeriego. Walden también tuvo sus altibajos. Justo cuando un viejo amor regresó y él decidió que era su mujer ideal, alguien más apareció y estaba seguro de que ella era la mujer ideal. Al final, ninguna de ellas la fue. Berta se mantuvo a su lado todo el tiempo, manteniéndolos con los pies en la tierra. Mientras tanto, Evelyn alcanzó la felicidad, con una nieta, Jenny, y un marido multimillonario de 90 años de edad. En esta última temporada, Alan y Walden continuarán su búsqueda por amor verdadero, alegría y el significado de la vida. ¡Y hasta podrían encontrar un par de ellas!