El cuarentón Cal Weaver (Steve Carell) piensa que tiene un matrimonio perfecto, hasta que su esposa Emily (Julianne Moore) le pide el divorcio. Ahora Cal está soltero y en busca del amor con la ayuda del experto seductor Jacob Palmer (Ryan Gosling), quien le da un notable cambio de imagen a la edad adulta de Cal. En medio de aventuras inapropiadas y encuentros románticos, Cal y Jacob descubren que ser un conquistador sin la pareja adecuada no es loco y estúpido.. ¡sino imposible!