Es el año 91, y Charlie (Logan Lerman), académicamente precoz y poco sociable, es un marginado, siempre observando desde la distancia, hasta que un par de jóvenes carismáticos lo acogen bajo su ala. La bella Sam (Emma Watson), de espíritu libre, y su hermanastro Patrick (Ezra Miller), sin miedo a nada, cuidan de Charlie ofreciéndole nuevas amistades, el primer amor, sexualidad floreciente, fiestas sin fin, pases a medianoche de The Rocky Horror Picture Show y la búsqueda de la canción perfecta. Al mismo tiempo, su profesor de inglés, el Sr. Anderson (Paul Rudd), lo introduce en el mundo de la literatura, fomentando su sueño de ser escritor.