Bradley (Vince Vaughn) es un ex boxeador que acaba de perder su trabajo y además su matrimonio está a punto de desmoronarse, por lo que decide probar suerte en el mundo del tráfico de drogas y asi dar una vida mejor a su mujer Lauren (Jennifer Carpenter). Su situación comienza a mejorar hasta que se ve envuelto en un tiroteo entre la policía y sus aliados que le hará terminar en la cárcel. Es allí donde tendrá que tomar decisiones complicadas para proteger a aquellos que le importan. Acorralado, Bradley ahora se verá forzado a cometer actos feroces de violencia en una prisión con el bloque más peligroso de todos, el 99. Del guionista y director del aclamado western Bone Tomahawk y con un cast excepcional que incluye a Don Johnson (Django Desencadenado), Udo Kier (Iron Sky), Jennifer Carpenter (Cuarentena) y protagonizada por Vince Vaughn (Los becarios) en el papel más poderoso y transformador de su carrera. Brawl in cell block 99 es el brutal viaje de un hombre a la condena más dura imaginable.