En esta comedia romántica y mordaz, John Cusack (“Cómo ser John Malkovich”) protagoniza a Rob Gordon, el dueño de una tienda de discos de Chicago al borde del cierre: sólo vende discos antiguos, de los de vinilo. Rob Gordon es un verdadero fanático de la música, y se pasa el tiempo con sus dos chalados Roca”). Pero el negocio de Rob no es lo único que esta haciendo aguas en su vida: la relación con Laura (Iben Hjejle), su novia de siempre, va mal y acaba dejándole. A partir de este momento, Rob empieza a reflexionar sobre sus desengaños amorosos y lo que significa para él la felicidad.