Auch in der fünften Staffel von How I Met Your Mother reißt das Lachen nicht ab! Alles begann, als Teds bester Freund, Marshall, die Bombe platzen ließ: Er würde der Kindergärtnerin Lily, seiner damaligen Freundin und jetzigen Ehefrau, einen Heiratsantrag machen. In diesem Augenblick erkannte Ted, dass er sich besser ranhalten sollte, falls auch er seiner großen Liebe begegnen wollte. Beistand erhielt er dabei von Barney, einem Freund mit zahllosen, manchmal skandalösen Meinungen, einer Vorliebe für Anzüge und einer idiotensicheren Methode, Frauen kennenzulernen. Als Ted Robin traf, war es Liebe auf den ersten Blick. Aber als die Dinge aus dem Ruder liefen, erkannte Ted, dass das Schicksal andere Pläne für ihn haben muss. Die Serie ist aus der Zukunft in Rückblenden erzählt.