Als Abschlussrednerin ihrer College-Klasse sollte Lelaina Pierce (Winona Ryder) eigentlich eine große Zukunft vor sich haben. Tatsächlich hat sie es gerade mal zur kleinen Produktionsassistentin eines öden Moderators im Frühstücks-TV (John Mahoney) gebracht. In ihrer Freizeit dreht Lelaina eine beißende, zum Teil ziemlich geschmacklose Video-Dokumentation über ihre Freunde: ihre Seventiesverrückte Mitbewohnerin Vickie (Janeane Garofalo) und deren ständig wechselnde Bettpartner, den verklemmten Sammy (Steve Zahn) und ihren besten Freund Tray (Ethan Hawke), einen brillanten, aber unmotivierten Rebellen. Eines Tages lernt Lelaina den ehrgeizigen Videomanager Michael (Ben Stiller) kennen, der ihre Dokumentation auf "In Your Face TV" senden will. Plötzlich befindet sie sich im Zentrum einer ungewöhnlichen Dreiecksbeziehung mit dem verlässlichen, dynamischen Michael auf der einen Seite und dem verführerisch-grüblerischen Tray auf der anderen.