Der reiche Hedgefonds-Manager James King (Will Ferrell) wird wegen Betrugs zu mehreren Jahren Haft verdonnert, erhält aber 30 Tage Aufschub, damit er seine Angelegenheiten regeln kann. Getrieben vor Angst, was ihm im Gefängnis bevorsteht, wendet er sich an Darnell Lewis (Hart), der ihn auf das harte Leben im Knast vorbereiten soll. Aber entgegen der Vorurteile des Schnösels King ist Darnell ein schwer arbeitender kleiner Geschäftsmann, der noch nie einen Strafzettel erhalten, geschweige denn kriminelle Erfahrungen gesammelt hat. Zusammen unternehmen die beiden Männer alles erforderliche, um James „abzuhärten“, und lernen dabei, wie falsch sie vieles eingeschätzt hatten – nicht zuletzt sich gegenseitig.