Célèbre écrivain, Bill Bryson (Robert Redford) refuse de s'accorder une retraite bien méritée, mais trop tranquille, auprès de son adorable épouse (Emma Thompson) et de sa famille. Au contraire, il se lance un nouveau défi : parcourir les 3500 km de l'Appalachian Trail, sentier de randonnée préservé et sauvage qui relie la Géorgie au Maine. Les difficultés de l’exercice augmenteront lorsqu'il accepte la présence d'un compagnon de route – son vieil ami Stephen Katz (Nick Nolte) qu'il a perdu de vue depuis longtemps. Séducteur invétéré particulièrement malchanceux, Katz espère pouvoir échapper à ses dettes et vivre une dernière aventure avant qu'il ne soit trop tard. Seul problème : les deux hommes n'ont pas du tout la même conception de l’aventure…