In den 70-er Jahren überredet der FBI-Agent John Connolly (Joel Edgerton) den irischen Gangster James „Whitey“ Bulger (Johnny Depp), mit dem FBI zu kollaborieren und einen gemeinsamen Feind auszuschalten: die italienische Mafia. Dieser Film erzählt die wahre Geschichte dieser unheiligen Allianz, die bald völlig aus dem Ruder lief und es Whitey ermöglichte, den Gesetzeshütern zu entgehen, die Macht in seinen Händen zu vereinen und einer der skrupellosesten und mächtigsten Gangster von Boston zu werden.