I FRIHED PÅ PRØVE bliver den midaldrende småkriminelle John, som vi kender fra ERIK CLAUSEN's sidste film LEDSAGET UDGANG, løsladt på prøve. John tager til Jylland for at hjælpe sin søn, der efter eget udsagn står i lort til halsen. Endelig er der en chance for at være den familiefar, han altid gerne har villet være. John sætter alt ind på at løse sin søn og svigerdatters problemer ud fra to ord, han har drømt om under sit fængselsophold: Frihed og Kærlighed. Men virkeligheden er mere broget, når John finder ud af - han er farfar til et farvet barn - han bliver nødt til at tage tre forskellige job - han bliver forelsket og i øvrigt jages på livet.