Brad (Ben Stiller) har en udmærket karriere og lever et komfortabelt liv i Sacramentos forstæder sammen med sin godmodige hustru (Jenna Fischer) og sønnen (Austin Abrams), der er musikalsk begavet. Livet er dog ikke ligefrem endt, som han forestillede sig det i sine velmagtsdage på universitetet. På en tur til Boston, hvor Brad læste i sin ungdom, kan Brad ikke lade være med at sammenligne sig selv og sit liv med det gamle slæng: en Hollywood mogul (Mike White), en hedgefond grundlægger (Luke Wilson), en tech-entreprenør (Jemaine Clement), samt en politisk ekspert og bestsellerforfatter (Michael Sheen). Brad forestiller sig deres rige, glamourøse liv, alt imens han frygter at den hyggelige middelklasse tilstand hans liv bærer præg af, er alt han nogensinde vil opnå. Da omstændighederne tvinger ham til at genoptage kontakten til sine forhenværende venner, begynder Brad dog at tvivle på, hvem der i virkeligheden lever det gode liv.