L'irreprensibile quarantenne Cal Weaver ha una vita da favola: un bel lavoro,una bella casa, dei figli fantastici, ed è sposato con ladonna che ama dai tempi della scuola. Ma quando scopre che la moglie Emily l'ha tradito e vuole divorziare,il suo mondo perfetto vain frantumi. Di nuovo single, Cal, che non esce con una ragazza da decenni, è un vero e proprio disastro. Trascorre le serate da solo inun bar locale a piangersi addosso finché viene preso sotto l'ala protettiva del bel sciupa-femmine Jacob Palmer. Per aiutare ilpovero Cal a dimenticare la moglie e a riprendere in mano la propria vita, Jacob gli apre gli occhi e gli mostra come tornare inpista: donne disponibili, drink da vero uomo e uno stile che può cambiare col taglio giusto e un abbigliamento trendy. Robbie, il figlio tredicenne di Cal, è infatti innamorato della sua babysitter diciassettenne Jessica, la quale a sua volta ha preso una bellacotta proprio per Cal.
