Rigmandssønnen, den 40-årige drengerøv Conrad Valmont, lever et liv i luksus på sine forældres prestigefyldte Manhattan-hotel. Men i løbet af kun én nådesløs uge bliver Conrad både hjemløs, arveløs og smaskforelsket i sin bedste vens kæreste. Golden Globe-vinderen Jason Bateman må på en gevaldig følelsesmæssig rutsjetur i en romantisk komedie om kærlighed, venskab og alle de herlige ting, der kan knuse begge dele.