MØD BILL - en mand hvis liv ikke ligefrem kører på skinner. Han har kikset hår, topmave, dårligt selvværd og en lækker - men utro kone. Og da han bliver mentor for en rig forkælet lille ’wise ass’ bliver hans liv kun endnu mere surt - lige indtil Bill indser, at han kan lære en del af denunge ’student’, f.eks., at man ikke skal finde sig i hvad som helst her i livet. Med hjælp fra undertøjsekspedienten, Lucy (Jessica Alba) får Bill et lille make-over og han genvinder sin selvtillid og lysten til livet!