1950’lerin sonlarında, sakin bir hayat yaşayan Ip Man, oğlunu okuldan almaya gittiği sırada, Cheung Tin-chi isminde, kendi gibi Wing Chun ile ilgilenen bir adamla tanışır. Tesadüfi karşılamaları sonrasında iki baba arasında değişik bir ilişki oluşur. Bu esnada Sang isimli bir çete lideri mahalledeki mülkleri ele geçirmeye başlar. Ip Man kendi öğrencileri ile mahalleyi koruma görevini üstlenir. Ip Man ve çete arasındaki sorun ateşlenir ve Ip Man çetenin patronunun yabancı uyruklu Frank olduğunu öğrenir. Frank şehir polisini bile etkisine almıştır ama Ip Man görevden vazgeçmez. Çete bir adım daha atarak, içerisinde hem Ip Man’ın hem de Tin-chi’nin çocuğunun olduğu bir grup öğrenciyi kaçırır. Bu ikili bir araya gelerek çocukları kurtarır. Çetenin şeytani planları medya tarafından afişe edilir ve planları suya düşer.