Brad Sloan (Ben Stiller) heeft het allemaal: een vaste baan, een comfortabel huis in Sacramento, een liefdevolle vrouw en een getalenteerde zoon die op het punt staat een universiteit te kiezen. Toch kan Brad het niet laten zichzelf te vergelijken met zijn studievrienden die het in zijn ogen écht gemaakt hebben: een Hollywoodregisseur, een hedgefonds-eigenaar, een bestsellerauteur en een steenrijke tech-ondernemer. Brad zóu zijn zoon moeten steunen tijdens zijn zoektocht naar de beste opleiding, maar is in plaats daarvan alleen maar met zijn eigen 'mislukte' leven bezig.
