50 volte il primo bacio

Quando non si occupa di animali al Sea Life Park alle Hawaii, il veterinario marino Henry Roth (Adam Sandler) infrange cuori tra le turiste in cerca di avventure romantiche. Ma un giorno il suo schooner ha un incidente e Henry finisce all’Hukilau Café, dove nota la bellissima e giovane Lucy Whitmore (Drew Barrymore). La mattina dopo, tornato nel locale, chiacchiera con lei di waffle e mammiferi marini e, infrangendo la sua regola di non corteggiare ragazze del luogo, le dà appuntamento per il giorno dopo a colazione. Quando arriva e fa riferimento alla loro precedente conversazione, però, lei lo prende per pazzo. Lucy non ha idea di chi sia Henry e lui capisce che, se vuole ottenere il suo amore, dovrà ricominciare ogni giorno da capo per il resto della sua vita.