Charlie Bartlett (Anton Yelchin), ein Teenager aus wohlhabendem Haus, der kläglich dabei versagt, sich in seiner neuen öffentlichen Highschool einzufügen, die von dem lebensüberdrüssigen Schuldirektor Gardner (Robert Downey, Jr.) geleitet wird. Als er anfängt, die soziale Hierarchie zu durchschauen, entwickelt sich Charlie mithilfe seines direkten und liebenswerten Charms in den ortsansässigen "Psychiater", der seinen Mitschülern mit Ratschlägen und dem gelegentlich verschriebenen Medikament zur Seite steht. Dabei beschließt er, ein paar seiner eigenen Ratschläge zu befolgen, was den Film zu einer schwarzen Komödie über die angsterfüllte Zeit vor dem College macht.