Les superstars Ben Stiller, Jennifer Aniston et Debra Messing, lauréates du Emmy Award, dans une comédie hilarante sur le plaisir d’affronter la vie en prenant des risques. Stiller incarne Reuben Feffer, un jeune marié qui suit toujours les règles à la lettre et ne prend jamais aucun risque. Lorsque sa femme (Messing) le plaque lors de leur lune de miel pour un moniteur de plongée au physique avenant (Hank Azaria, lauréat du Emmy Award), Reuben, humilié, se replie sur lui-même. Mais son chemin croise par hasard celui d’une amie (Aniston) avec laquelle il a fait ses études secondaires, turbulente et aventureuse, elle le pousse à sortir de sa coquille, à prendre des risques pour enfin vivre l’instant présent. Une pléthore d’acteurs talentueux, avec entre autres Alec Baldwin et Phillip Seymour-Hoffman, décoré d’un Oscar, vient couronner le casting de cette aventure désopilante et haute en couleurs!