Cuba 1958, alla vigilia della vittoria di Castro. A l'Havana, la cornice più sexy e trasgressiva del mondo, Jack Weil (Robert Redford), un accanito giocatore di poker intenzionato a sbancare l'Havana, si innamora di Roberta, la bellissima moglie (Lena Olin) di uno dei capi della resistenza, Arturo Dura (Raul Julia). Inizia una romantica e pericolosissima avventura. Sydney Pollack dirige uno straordinario cast di attori in una storia avvincente e ricca di colpi di scena e di sorprese.