Nachdem sein frühreifes Verhalten dazu geführt hat, dass er schon wieder aus einer teuren Privat-Schule hinausgeschmissen wurde, lebt der 16-jährige Sebastian (Robin Dunne) nun in New York bei seinem Vater und seiner Stiefmutter (Mimi Rogers). Sebastian gilt als umwerfend gutaussehender Meister der Intrige - seine nicht weniger umtriebige und attraktive Stiefschwester Kathryn (Amy Adams) steht ihm jedoch in nichts nach. Schon am ersten Tag an der Nobel-Schule, über die Kathryn als Schüler-Präsidentin herrscht, spürt Sebastian, dass er sein ganzes Geschick aufwenden muss, um in der intriganten Welt der jungen Superschnösel überleben zu können.