John (John C. Reilly) ist ein geschiedener Pechvogel mit nur wenigen Sozialkontakten. Auf Drängen seiner Ex-Frau und gleichzeitig besten Freundin Jamie (Catherine Kenner) begleitet er sie und ihren Verlobten Tim (Matt Walsh) auf eine Party. Zur Überraschung aller gelingt es John tatsächlich, jemanden kennen zu lernen: die attraktive und lebhafte Molly (Marisa Tomei). Die Chemie zwischen den beiden stimmt sofort und die Beziehung entwickelt sich gut, allerdings weigert sich Molly vehement, John mit zu sich nach Hause zu nehmen, was diesen bald misstrauisch macht.