Bill Borgens (Greg Kinnear), erfolgreicher Schriftsteller, zwei Kinder und unglücklich geschieden, kann noch immer nicht von Ex-Frau Erica (Jennifer Connely) lassen. Auch wenn diese längst mit einem deutlich jüngeren Mann verheiratet ist. Selbst der nach Termin-Kalender koordinierte Sex mit der heißen Nachbarin Tricia (Kristen Bell) lässt ihn nicht über die Trennung hinwegkommen. Tochter Samantha (Lilly Collins), ziemlich tough und ebenfalls mit schriftstellerischen Ambitionen, versucht ihre Probleme und die schwierige Beziehung zu ihrer Mutter mit unzähligen One-Night-Stands zu umgehen. Die vorsichtigen Annäherungsversuche von Softie Louis (Logan Lerman) ignoriert sie auf ganzer Linie. Rusty (Nat Wolff), ihr jüngerer Bruder, versucht ebenfalls in die großen Fußstapfen des Vaters zu treten. Und verliebt sich ganz nebenbei zum ersten Mal - ausgerechnet in die Drogenabhängige Kate (Liana Liberato), die noch mehr Probleme hat, als er selbst…