Mary Elizabeth Winstead (10 Cloverfield Lane) incarne l'audacieuse et hilarante Nina, une jeune humoriste dans le standup qui collectionne les histoires d’amour ratées. Sa vision négative de l'amour change lorsqu'elle rencontre Rafe (Common - Selma), mais pour surmonter sa peur de l'engagement, elle doit faire remonter les fantômes du passé à la surface.