Med et havarert forhold og bortkastede forfatterdrømmer i bagasjen vender den desillusjonerte Nathan hjem til sine foreldre i Florida. Fanget i elendigheten oppdager han snart at virkeligheten overgår diktning og at ingenting er som det først ser ut til.
Story of my Life er en kritikerrost komedie livets fallgroper og nye sjanser der man minst aner dem.