메리에겐 뭔가 특별한 것이 있다

못생기고 촌스러워 졸업파티에 갈 파트너조차 없었던 테드는 우연히 학교 최고의 미녀인 메리와 졸업파티에 갈 기회를 얻는다. 그러나 테드 주제에 왠 메리? 메리의 집에 간 것까지는 좋았지만 불행히도 자신의 심볼이 바지 지퍼에 걸리는 바람에 테드는 일생일대의 데이트 기회를 놓치고 만다. 그 후 그녀를 따라오는 많은 남학생들 때문에 골치를 앓은 메리는 이사를 가고, 테드는 더 이상 그녀를 만나지 못한다. 그 후에도 메리만 생각하면 여전히 가슴이 두근거려지는 테드는 마침내 메리를 찾기 위해 사설 탐정을 고용하게 된다. 그러나 사설탐정 팻 힐리는 메리의 모습을 보고 한눈에 반하고, 결국 테드에게 메리의 거처를 알리기는 커녕 오히려 그녀를 차지하려는 음모를 꾸미는데...