Jason Biggs er Guy, en prisvinnende arkitekt som er uten jobb, og som snart skal bli far og er desperat etter å finne seg en jobb. På oppfordring fra sin kone svarer han på en annonse på internett som tilbyr jobb som «sjåfør» . Det han trodde var en pizzabud-jobb viser seg å være en jobb som en «moderne hallik» - sjåfør og sekretær for prostituerte. Han behøver desperat penger og går for det - og det er her han møter Nikki, den tøff-som-en-negl-, kompromissløse sex-arbeideren , og hennes to morsomme og rappkjeftet venninner, Jaxi og Fallon.
Som motvillig sjåfør og beskytter – blir Guy kastet inn i en verden med kule damer og svake menn. I løpet av en vill og merkelig natt beviser Guy for Nikki , hans kone og seg selv at han har det som trengs for å være den ansvarsfulle faren hans familie fortjener.